奥托·迪尔斯（1950年诺贝尔化学奖得主）

奥托·迪尔斯

出生	1876年1月23日，德国汉堡
逝世	1954年3月7日（78岁），德国基尔
国籍	德国
身份	化学家
获奖年份	1950年
奖项类别	诺贝尔化学奖
获奖理由	发现并发展了双烯合成法（迪尔斯-阿尔德反应）

奥托·保罗·赫尔曼·迪尔斯（Otto Paul Hermann Diels，1876—1954），德国有机化学家，迪尔斯-阿尔德反应的发现者之一。他与学生库尔特·阿尔德（Kurt Alder）共同发现了这一以他们名字命名的反应，并获得1950年诺贝尔化学奖。

生平

1876年1月23日，迪尔斯出生于德国汉堡的一个学术世家。父亲赫尔曼·迪尔斯是柏林大学的古典语言学教授，母亲是柏林埃伯斯瓦尔德人。迪尔斯家族人才辈出——他的兄弟路德维希·迪尔斯是俄罗斯帝国历史学家，另一个兄弟保罗·迪尔斯是著名的拜占庭学家。

迪尔斯早年在柏林接受教育。1895年进入柏林大学学习化学，师从著名化学家埃米尔·费歇尔（Emil Fischer，1902年诺贝尔化学奖得主）。1899年获得博士学位，论文方向是氰尿酸酯类化合物的合成。之后他留在柏林大学担任费歇尔的助手。

1913年，迪尔斯被任命为柏林大学副教授。1916年他接受基尔大学（Christian Albrechts University of Kiel）的邀请，担任化学教授和化学研究所所长。他在基尔大学工作了整整30年，直到1946年退休。在那里，他培养了一大批优秀的有机化学家，其中最著名的便是库尔特·阿尔德。

1954年3月7日，迪尔斯在基尔逝世，享年78岁。

学术生涯

早期工作：脱水反应与"反糖"

在发现迪尔斯-阿尔德反应之前，迪尔斯已在有机化学多个领域做出重要贡献。他对脱水反应进行了系统研究，发现了"二氧化硒脱氢法"（Diels' selenium dioxide dehydrogenation），这是一种将有机化合物选择性氧化为不饱和衍生物的有效方法，广泛应用于天然产物结构鉴定。

1927年，他发现了"反糖"（反式构型的糖类化合物），对糖类化学的立体化学研究做出了贡献。

尽管如此，迪尔斯的名字之所以永载化学史册，完全归功于他与阿尔德共同发现的环加成反应。

迪尔斯-阿尔德反应的发现

1928年，迪尔斯和阿尔德发表了一篇现在被视为经典的开创性论文。他们发现，共轭双烯（如丁二烯、环戊二烯）可以与含有双键或三键的亲双烯体（如马来酸酐、苯醌）发生C4 + C2环加成反应，直接生成六元环状化合物。

这个反应在有机化学家眼中几乎是完美的：

- 一步构建两个新的碳-碳键和一个六元环 - 立体选择性极高（通常是顺式加成，内型/外型选择性） - 反应条件温和，无需高能试剂或催化剂 - 底物适用范围极广

迪尔斯和阿尔德原本是在研究偶氮二羧酸酯与环戊二烯的反应时意外观察到这种环加成现象的。迪尔斯敏锐地意识到这可能是一种全新的、具有普遍意义的反应类型。

后续的系统研究

在接下来的20多年中，迪尔斯和阿尔德系统研究了该反应的适用范围和规律。他们证明了几乎所有具有共轭双烯结构的化合物都能与多种亲双烯体发生反应。他们还探讨了温度、溶剂、取代基对反应速率和产率的影响，奠定了该反应的理论基础。

获奖成就

1950年诺贝尔化学奖联合授予奥托·迪尔斯和库尔特·阿尔德，以表彰他们"发现并发展了双烯合成法"（即迪尔斯-阿尔德反应）。

迪尔斯还于1951年获得德国化学学会的奥托·哈恩奖。他被选为德国利奥波第那科学院院士、奥地利科学院外籍院士等。多所大学授予他荣誉博士学位。

值得一提的是，迪尔斯在纳粹时期的立场令人尊敬。他坚决拒绝参与任何与纳粹意识形态有关的活动，1936年还试图保护犹太裔学生免受迫害。他的正直品格赢得了德国化学界的广泛尊重。

历史贡献

迪尔斯-阿尔德反应被誉为"有机化学中最美丽的反应"之一。它将"不成环的起始物变为高度官能团化的环状产物"，为化学家提供了一种以惊人效率构建复杂分子骨架的工具：

天然产物全合成

从1940年代开始，迪尔斯-阿尔德反应成为天然产物全合成的标准环节。甾体化合物、萜类化合物、生物碱、抗生素、维生素D的前体合成无不依赖该反应。柴田等人在1960年代用它构建了复杂倍半萜的核心骨架；伍德沃德（Woodward）在合成士的宁和利血平时大量使用该反应。

工业应用

在制药工业中，迪尔斯-阿尔德反应被广泛用于合成立体化学结构精确的候选药物。农药工业——包括拟除虫菊酯类杀虫剂的合成——也大量使用该反应。高分子化学中，某些功能聚合物通过迪尔斯-阿尔德反应制备。在材料科学中，基于该反应原理设计的"可逆交联"智能材料也应运而生。

酶促迪尔斯-阿尔德反应

21世纪初，科学家发现了自然界中也存在"酶促迪尔斯-阿尔德反应"——某些微生物和植物使用Diels-Alderase酶催化该反应。这一发现进一步证明了迪尔斯-阿尔德反应在化学和生物学中的基础性地位，也显示了迪尔斯的深远洞见。

轶事典故 =

迟到的认可

迪尔斯和阿尔德在1928年就发现了这个反应，但直到1950年才获得诺贝尔奖，等待了22年之久。期间许多人质疑这个反应是否值得诺贝尔奖——因为它的价值需要时间来证明。历史最终给出了肯定的答案：迪尔斯-阿尔德反应被写入每一本有机化学教科书，被评为"有机化学中应用最广泛的一步反应"。

阿尔德——学生的荣耀

库尔特·阿尔德是迪尔斯在基尔大学指导的第一位博士生。从学生到合作者，再到共同获奖，这段师生关系成为科学史上的佳话。阿尔德后来评价迪尔斯说："我想不出更好的导师——他给予我完全的自由，又从来不会对我失去耐心。"

极少的诺贝尔奖金

由于战后德国的经济困难，1950年诺贝尔奖的奖金对于迪尔斯来说并非巨额财富。据说他将大部分奖金用于支持年轻的化学研究者，继续指导研究工作。他的学生回忆说，迪尔斯更关心的是他的实验台和样品瓶，而非银行账户。

参考文献

1. Diels, O., & Alder, K. (1928). Synthesen in der hydroaromatischen Reihe. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 460(1), 98-122. 2. Berson, J. A. (1999). Chemical Discovery and the Logicians' Program: A Problematic Pairing. Angewandte Chemie International Edition, 38(17), 2624-2640. 3. Nobel Foundation. (1950). The Nobel Prize in Chemistry 1950. 4. Wasserman, A. (1965). Diels-Alder Reactions. New York: Elsevier. 5. Nicolaou, K. C., & Sorensen, E. J. (1996). Classics in Total Synthesis. Weinheim: VCH.